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苯酚
[上課]
師：我們走進(jìn)醫(yī)院的病房，往往聞到一股特殊氣味。[出示一塊藥皂]這塊肥皂是什么肥皂？
生（部分）：藥皂。
師：藥皂。它有一種普通肥皂所沒有的特殊氣味。這種特殊的氣味，是由于它含有一種物質(zhì)叫苯酚。今天我們學(xué)習(xí)第三節(jié)苯酚[板書：第三節(jié) 苯酚][邊講邊板書：請(qǐng)大家翻到114頁上，看物理性質(zhì)這一段[板書：一、物理性質(zhì)。]
結(jié)合課文，看一下這幾瓶物質(zhì)。[出示一瓶苯酚]這是一瓶買來的苯酚；[出示一小瓶苯酚（帶紅色）]這是我前幾天取出來的苯酚：[出示一小瓶下層是苯酚液體、上層是水的瓶子]這是一瓶苯酚和水混和的液體。再結(jié)合看書，總結(jié)三點(diǎn)物理性質(zhì)。第一點(diǎn)描述一下它的色態(tài)[板書：1．色態(tài)]；第二點(diǎn)描述一下它的溶解性[板書：2．溶解性]；第三點(diǎn)其它的性質(zhì)[板書：其它]�？偨Y(jié)時(shí)簡要一些。[學(xué)生看書]。
（以上4分鐘）
師：請(qǐng)××同學(xué)[指定學(xué)生]總結(jié)一下。第一點(diǎn)－－
生（1）：苯酚是無色的晶體，但是在空氣中露置，因?yàn)檠趸煞奂t色。
師：請(qǐng)大家注意：這里是解釋了見到的苯酚為什么帶有粉紅色，但苯酚在空氣中部分氧化的性質(zhì)，可歸納在化學(xué)性質(zhì)中。有沒有氣味？
生（1）：有的，有特殊氣味。溶解性是在一定溫度下，它能以任何比例和水互溶。
師：你講的是70攝氏度時(shí)，能和水混溶，常溫下呢？
生（1）：常溫下不易溶解。
師：不易溶解？再描述正確些。
生（1）：溶解度不大。
師：溶解度不大。等一會(huì)再請(qǐng)你講，請(qǐng)你先坐下。有一些大家注意一下[出示苯酚和水分層的混和液]。水和苯酚混和，上層必然是苯酚和飽和溶液，照講下面應(yīng)該是晶體，為什么現(xiàn)在是液態(tài)的呢？它的熔點(diǎn)是43攝氏度，今天沒有達(dá)到43攝氏度，原因是苯酚在少量水存在下熔點(diǎn)大大下降，本來是固態(tài)，現(xiàn)在變了液態(tài)。剛才××同學(xué)（指學(xué)生（1））講了，在水中的溶解情況，是常溫下在水中的溶解性不大，70攝氏度時(shí)，和水以任何比例互溶，說明濕度升高，溶解性大大增加。關(guān)于溶解度還有什么補(bǔ)充嗎？××同學(xué)（指生（1）），你剛才講的是在水中溶解度。
生（1）：易溶于有機(jī)溶劑中。
師：舉一個(gè)例子。
生（1）：溶于酒精。
師：好�。ㄑ菔緦�(shí)驗(yàn)，出示試管）我吸取瓶中下層的苯酚，（試劑瓶中苯酚和水）各取一滴，分別滴入盛有水、酒精的試管中。（振蕩）在酒精中完全溶解，在水中一部分溶解，這個(gè)濁液稱為懸濁液還是乳入濁液？請(qǐng)大家考慮一下�！痢痢镣瑢W(xué)。[指定學(xué)生]
生（2）：應(yīng)該是懸濁液。
師：懸濁液和乳濁液的差別是什么？
生（2）：懸濁液是固體小顆泣。
師：固體小顆泣混在溶劑中是懸濁液。那么我剛才加的是液體苯酚，你說應(yīng)該是懸濁液還是乳濁液？
生（2）：乳濁液。
師：好！××同學(xué)。
生（1）：它還有毒。
師：有毒。還有嗎？
生（1）：對(duì)環(huán)境污染。
師：對(duì)環(huán)境污染是有毒的引伸。
生（1）：它對(duì)皮肢有腐蝕性。
師：前提，前提是什么？
生（1）：濃溶液。
師：好！有毒，濃溶液對(duì)皮肢有腐蝕。因此，下次做實(shí)驗(yàn)時(shí)要注意。在討論學(xué)生性質(zhì)之前，我們先討論一下苯酚的結(jié)構(gòu)。我們?cè)跓N的一章里講了甲苯，分子中原子團(tuán)之間有相互影響，怎么影響的？×××同學(xué)，請(qǐng)你講一講它們?cè)訄F(tuán)之間怎么影響的？
生（3）：甲苯能使高錳酸鉀褪色，苯不能使高錳酸鉀褪色。
師：結(jié)構(gòu)上有什么影響？在性質(zhì)上有什么反映？××同學(xué)。
生（4）：甲基能不的鄰、對(duì)位活潑。
師：使鄰、對(duì)位活潑。苯環(huán)對(duì)甲基有什么影響？
生（4）：能氧化。
師：使甲基能氧化，這種情況同樣存在于苯酚中。羥基使苯環(huán)上的鄰、對(duì)位表現(xiàn)在性質(zhì)上易取代，苯環(huán)使羥基上的氫活潑，表現(xiàn)出來的性質(zhì)是能部分電離，所以有關(guān)苯酚的化學(xué)反應(yīng)，主要在這方面展開。下面討論一下化學(xué)性質(zhì)。
（以上9分鐘）
[評(píng)述：讓學(xué)生運(yùn)用原有的關(guān)于甲苯和乙醇的知識(shí)，從苯酚的結(jié)構(gòu)推論出它可能具有的性質(zhì)，即用演繹的方法思考問題，這是需要對(duì)學(xué)生加以培養(yǎng)的一種能力。重要的是學(xué)生的基礎(chǔ)必須有保證，要使學(xué)生能運(yùn)用知識(shí)的邏輯性，在思考時(shí)轉(zhuǎn)得過彎來。]
第一點(diǎn)首先回答一下，乙醇顯什么性？
生（集體）：中性。
師：乙醇是中性。苯酚弱酸性－－弱到什么程度呢？我們從下面一個(gè)實(shí)驗(yàn)來看[演示實(shí)驗(yàn)，出示三個(gè)試管，都有等量的蒸餾水]。這里是三個(gè)盛有等量餾水的試管[插入試管架的1、2、4孔]。第一試管，我滴入滴鹽酸；在第四試管，滴入氫氧化鈉；另取苯酚溶液放入試管架的第3孔。這樣，四個(gè)試 就成了稀鹽酸[指第一試管]、水[指第二試管]、苯酚溶液、氫氧化內(nèi)溶液�，F(xiàn)在在，四個(gè)試管，分輥加入石蕊試液 ，加入的是等量的石蕊試液。大家看，第一試管顯紅色；第二試管顯紫色，沒變色；第三試管顯紫色；第四試管顯藍(lán)色[實(shí)驗(yàn)操作完后，在試管后襯上白石紙板]。從這些溶液變色情況可以看酸的酸性強(qiáng)還是弱？××同學(xué)。
生（5）：弱。
師：請(qǐng)回憶一下，當(dāng)CO2通入水中，再滴入石蕊試液時(shí)，變成什么顏色？
生（5）：紅色。
師：再講得恰當(dāng)一點(diǎn)。
生（5）：粉紅色。
師：應(yīng)該講淡紅色或淺紅色。因此說，苯酚的酸性比碳酸還是弱，所以它有個(gè)俗名叫 石碳酸[邊講邊板書：石炭酸]。這個(gè)起得很好。第一，首先肯定它是個(gè)酸；第二，好在讀音是弱碳酸[注：上海音“石”和“弱”同音]反映酸性比碳酸弱，但石和碳寫得不要太靠近，否則變成碳酸了。根據(jù)這個(gè)性質(zhì)，我們就可以推測[邊講邊板書：與Na反應(yīng)，與NaOH反應(yīng)]。請(qǐng)考慮一下：它能否與NaOH反應(yīng)放出CO2？××同學(xué)。
生（6）：不能。
師：不能。因?yàn)椤�，兩者的酸性哪個(gè)強(qiáng)？
生（6）：碳酸的酸性比苯酚強(qiáng)。
師：碳酸的酸性比苯酚強(qiáng)，所以苯酚不能和碳酸反應(yīng)，放出二氧化碳。下面做一個(gè)實(shí)驗(yàn)，請(qǐng)大家仔細(xì)觀察一下現(xiàn)象，并解釋現(xiàn)象。[邊講邊演示實(shí)驗(yàn)]在一個(gè)大燒杯中加熱水，取出苯酚和水的混和液，在這試劑瓶中，下層是苯酚，上層是水，振蕩一下，取出的是什么？苯酚的濁液，分別倒入兩個(gè)試管，一個(gè)放在熱水中，另一試管再加入氫氧化鈉溶液，結(jié)果原來混濁的變?yōu)槌吻辶恕Ｕ?qǐng)大家想一想：有沒有發(fā)生反應(yīng)？
生（部分）：發(fā)生了。
師：發(fā)生了化學(xué)反尖。寫出它們反應(yīng)的化學(xué)方程式 ，[學(xué)生寫化學(xué)方程式，教師巡視]請(qǐng)××同學(xué)[指定學(xué)生]到黑板上去寫。
生（7）： [板書]
師：大家再考慮一下：主要產(chǎn)物的名稱。××同學(xué)，你看黑板上寫得對(duì)嗎？
生（8）：化學(xué)方程式寫的對(duì)的。
師：寫得對(duì)的。主要產(chǎn)物的名稱呢？
生（8）：苯酚鈉。
師：苯酚鈉，參照哪一個(gè)讀法？
生（8）：參照乙醇和鈉反應(yīng)生成乙醇鈉。
師：乙醇和欠反應(yīng)生成乙醇鈉。根據(jù)剛才的反應(yīng)現(xiàn)角你推測苯酚鈉是否溶于水？
生（8）：溶于水的。
師：好！再請(qǐng)想一下：這個(gè)反應(yīng)類型屬于無機(jī)化學(xué)的哪一種反應(yīng)類型�！痢痢镣瑢W(xué)。
生（9）：無機(jī)－－
師：題目聽清楚，是無機(jī)化學(xué)中的哪一類型的反應(yīng)？
生（9）：置換。
師：置換反應(yīng)？[學(xué)生笑]
生（9）：置換。
師：置換反應(yīng)？[學(xué)生笑]
生（9）：不是，是中和反應(yīng)。
師：為什么說它是中和反應(yīng)？
生（9）：你為什么說它是中和反應(yīng)？
生（9）：酸和堿的反應(yīng)。
師：對(duì)了。一個(gè)是堿，一個(gè)是酸嘛。反應(yīng)屬于中和反應(yīng)。那么，苯酚鈉屬于什么類型？×××。[指定學(xué)生]
生（10）：鹽類。
師：這個(gè)鹽水解以后呈什么樣？
生（10）：堿性。
師：呈堿性。由于它是強(qiáng)堿弱酸生成的鹽。現(xiàn)在我們?cè)倏匆幌拢簭臒崴∷腥〕龅脑嚬�，里面的濁液也澄清了，什么道理？剛才也是一個(gè)混濁變澄清，現(xiàn)在放在熱水中也由混濁變澄清，什么道理？×××。[指定學(xué)生]
生（11）：由于在溫度高于70攝氏度時(shí)，溶解度增大。
師：由于溫度升高，溶解度加大。大家想一想，剛才一個(gè)實(shí)驗(yàn)混濁變澄清，現(xiàn)在混濁變澄清各屬于什么變化？
生（11）：前面一個(gè)是化學(xué)變化，后面一個(gè)變澄清是物理變化。
師：對(duì)！現(xiàn)在大家看一個(gè)實(shí)驗(yàn)。我現(xiàn)在把兩個(gè)澄清的溶解，這個(gè)試管是熱水浴中取出的，現(xiàn)在放入冷水中，另一個(gè)澄清溶液，這里面是什么溶液？苯酚鈉。我加入鹽酸溶液，試液又變混濁了。大家寫一個(gè)這個(gè)反應(yīng)的化學(xué)方程式。請(qǐng)××同學(xué)[指定學(xué)生]到黑板上去寫。
生（12）：板書。
師：寫得對(duì)嗎？對(duì)的。ONa復(fù)原了，因此需要其它物質(zhì)中分離苯酚時(shí)可以利用這一性質(zhì)[這個(gè)方程式后面寫上：用于分離]�，F(xiàn)在我們?cè)賮沓�，從冷中取出的這個(gè)試管，液體又變混濁了。這是什么道理？。
生(13)：溫度降低了。
師：溫度降低了，溶解度減小了，這是什么變化？
生（13）：物理變化。
師：物理變化。在苯酚鈉溶液中，假如通入CO2的話，會(huì)不會(huì)有苯酚析出，請(qǐng)大家考慮一下。
生（14）：有的，有苯酚析出。
師：有的。什么道理？
生（14）：因?yàn)樘妓岬乃嵝员人鼜?qiáng)。
師：碳酸的酸性比苯酚強(qiáng)；另一產(chǎn)物注意一下：是生成NaHCO3。往往溶易寫成Na2CO3！請(qǐng)大家思考一下：從上面的性質(zhì)，我要求你們舉幾個(gè)例子，說明碳酸的酸性比苯酚來得強(qiáng)�！痢痢镣瑢W(xué)，你舉哪兩個(gè)例子？
生（15）：一個(gè)是CO2通入苯酚鈉溶液。
師：對(duì)的。第二個(gè)呢？
[部分學(xué)生議論用石蕊試液]
師：與碳酸鈉不反應(yīng)，可以的。但是不是能用簡例而且有明顯現(xiàn)象的其它方法？其他同學(xué)都在講了，用什么？
生（集體）：石蕊試液。
師：用石蕊試液。CO2溶液能使石蕊變色，而苯酚溶液不能使石蕊試液變色。
（以上16分鐘）
[評(píng)述：苯酚作為一極弱的酸，也起著酸的通性的一些變化。從無機(jī)物反應(yīng)規(guī)律加以引證，促使學(xué)生對(duì)知識(shí)作廣泛的聯(lián)系，這是很可取的。苯酚的溶解性有比較復(fù)雜的現(xiàn)象，教師多次提請(qǐng)學(xué)生注意，可使學(xué)生加深印象，但最終使學(xué)生獲得印象要清晰、明了，切不要喧賓奪主。]
第二個(gè)性質(zhì)是－－現(xiàn)在請(qǐng)大家寫兩個(gè)方程式：一個(gè)是加溴，第二個(gè)加濃硝酸。其中一個(gè)實(shí)驗(yàn)我先做，做了以后，請(qǐng)大家寫反結(jié)構(gòu)分析，完成兩個(gè)反應(yīng)的化學(xué)方程式。寫好以后，考慮一個(gè)：兩個(gè)主要產(chǎn)物叫什么名稱？
生：板書。
師：下面已經(jīng)有同學(xué)寫好了�！痢痢镣瑢W(xué)，第一個(gè)反應(yīng)的主要產(chǎn)物，叫什么名稱？
生（17）：三溴苯酚。
師：是三溴苯酚，對(duì)的。第二個(gè)反應(yīng)的主要產(chǎn)物呢？
生（17）：三硝基苯酚。
師：三硝基苯酚。大家看一下××同學(xué)[指學(xué)生16]，寫的化學(xué)方程式有沒有錯(cuò)誤？×××。[指定學(xué)生]
生（18）：應(yīng)是濃硝酸。
師：我問下，這個(gè)產(chǎn)物[指三硝基苯酚]，是硝基化合物還硝酸酯？
生（18）：是硝基化合物。
師：硝基化合物。三硝基苯酚有個(gè)俗名，叫若味酸[板書：若味酸]。還有一種物質(zhì)大家還記得嗎？T．N．T．[板：T．N．T．]這是什么物質(zhì)？三硝基甲苯，兩者要會(huì)區(qū)分。這兩種化合物，日子長了，容易混淆。大家可以這樣記，若味酸是石碳酸硝化而來的。大家再看一看：上一個(gè)反應(yīng)寫得對(duì)嗎？
生（18）：三溴苯酚應(yīng)有沉淀符號(hào)。
師：對(duì)！三溴苯酚是白色沉淀，化學(xué)方程式中產(chǎn)物應(yīng)加上沉淀符號(hào)。要仔細(xì)！這個(gè)反應(yīng)可以用來檢驗(yàn)苯酚。
（以上5分鐘）
[板書：3．顯色反應(yīng)]下面介紹一下顯色反應(yīng)，苯酚溶液有一個(gè)很靈敏的檢驗(yàn)方法[演示實(shí)驗(yàn)]，在試管中加入少量苯酚溶液，加入一滴三氯化鐵溶液，溶液變成紫色，可以應(yīng)用在什么方面？
生（集體）：檢驗(yàn)苯酚。
師：苯酚溶液加入三氯化鐵溶液，溶液變成紫色，可以用于檢驗(yàn)。注意：不但可以檢驗(yàn)苯酚, 還可以檢驗(yàn)這樣一類物質(zhì)。今后遇到要鑒別苯酚的，盡量用哪一個(gè)反應(yīng)？
生（集體）：跟三氯化鐵溶液的反應(yīng)。
師：對(duì)！有兩種方法可以檢驗(yàn)，盡量用三氯化鐵檢驗(yàn)，因?yàn)樗容^靈敏。
（以上2分鐘）
第4點(diǎn)化學(xué)性質(zhì)，剛才已講過的，在空氣里部分氧化。我問一個(gè)問題，請(qǐng)舉一個(gè)例子說明苯酚要比苯容易發(fā)生取代反應(yīng)，舉哪一個(gè)例子？××同學(xué)。
生（19）：黑板上的苯酚加溴水的例子。
師：苯酚和溴水可以起反應(yīng)，而苯必須與液溴反應(yīng)，另外要什么條件？
生（19）：要有催化劑。
師：還要什么條件？
生（19）：加熱。
師：要有催化劑，還要加熱，但苯酚和溴反應(yīng)不需要這些條件。
（以上1分鐘）
在醇分子中含有羥基，苯酚分子中也含有羥基，討論一下：為什么有些物質(zhì)稱為醇，有些物質(zhì)稱為酚呢？下面我們講。請(qǐng)大家把書翻到113頁第三行，看一下酚的定義，再對(duì)照一下111頁的醇的定義，仔細(xì)比較一下它們的差別。
師：[板書]：
黑板上有五個(gè)物質(zhì)，請(qǐng)大家看一下，各屬于什么類型？××，[指定學(xué)生]第一個(gè)屬于什么類別？
生（20）：醇類。
師：醇類。第二個(gè)呢？
生（20）：酚類。
師：第三個(gè)呢？
生（20）：醇類。
師：第四個(gè)？
生（20）：酚類。
師：第五個(gè)？
生（20）：酚類，噢！醇類。
師：你判斷的依據(jù)是什么？
生（20）：酚類中的羥基直接相連在苯環(huán)上。
師：羥基直接和苯環(huán)相連的酚類，你把這五種物質(zhì)名稱讀一下。第一個(gè)？
生（20）：苯四醇。
師：苯四醇。第二個(gè)？
生（20）：苯酚。第三個(gè)？
生（20）：苯乙醇。
師：苯乙醇。第四個(gè)呢？－－提示一下：“對(duì)－－”。
生（20）：對(duì)甲基苯酚。
師：對(duì)甲苯酚。第一個(gè)？
生（20）：環(huán)乙醇。
師：環(huán)乙醇。再找一下。這些物質(zhì)哪些是同系物？哪些互為分異構(gòu)體？×××同學(xué)，幾號(hào)和幾號(hào)是同系物？
生（21）：1號(hào)和3號(hào)。
師：1號(hào)和3號(hào)是同系物。還有嗎？
生（21）：2號(hào)和4號(hào)也是同系物。
師：2號(hào)和4號(hào)也是同系物。
師：2號(hào)和4號(hào)也是同系物。對(duì)的。哪些是同分異構(gòu)體。
生（21）：1號(hào)和4號(hào)。
師：1號(hào)和4號(hào)是同分異構(gòu)體。下面再討論幾個(gè)問題。
（以上4分鐘）
[出示一塊小黑板：鑒別乙醇溶液和苯酚溶液，可和的試劑是＿＿＿＿][指定學(xué)生]
生（22）：第5號(hào)。
師：第5號(hào)是三氯化鐵溶液，溶液變成什么顏色？
生（22）：苯酚溶液變紫色。
師：對(duì)了。還有嗎？
生（22）：3號(hào)。
師：3號(hào)溴水也可以，其它都不能，對(duì)嗎？我要問一下：2號(hào)為什么不能？乙醇和氫氧化鈉不反應(yīng)，苯酚和氫氧化鈉會(huì)反應(yīng)的，為什么不選？
生（22）：3號(hào)。
師：3號(hào)溴水也可以，其它都不能，對(duì)嗎？我要問一下：2號(hào)為什么不能？乙醇和氫氧化鈉不反應(yīng)，苯酚和氫氧化鈉會(huì)反應(yīng)的，為什么不選？
生（22）：沒有現(xiàn)象。
師：對(duì)的。4號(hào)為什么不選？一個(gè)是中性，一個(gè)弱酸性，為什么不能鑒別？
生（22）：苯酚也不能使石蕊變色。
[評(píng)述：學(xué)生在獲得了關(guān)于苯酚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的知識(shí)以后，教師引導(dǎo)學(xué)生進(jìn)入應(yīng)用階段時(shí)，為避免時(shí)常出現(xiàn)的只作簡單重復(fù)這些知識(shí)的缺陷，可用稍帶綜合成分的題目讓學(xué)生分析、比較，培養(yǎng)學(xué)生在新情境中掌握苯酚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的知識(shí)，這有利于學(xué)生學(xué)習(xí)水平的提高。]
師：[把小黑板翻過來，小黑板上：皮膚上不慎沾上苯酚，最好用－－洗滌。①水，②NaOH溶液，③稀鹽酸，④乙醇。]
[把題目讀一遍。]××同學(xué)[指定學(xué)生]
生（23）：用乙醇。
師：為什么不用水來洗？
生（23）：苯酚溫度低時(shí)不容于水。
師：不能說不溶于水，應(yīng)該說－－
生（23）：溶解度小。
師：對(duì)。苯酚常溫下在水中溶解度不大，所以效果不如乙醇好。為什么不能用2號(hào)呢？它能和苯酚反應(yīng)的，是嗎？
生（23）：因?yàn)闅溲趸c也要腐蝕皮膚。
師：因?yàn)?號(hào)屬于強(qiáng)堿，當(dāng)手上沾有苯酚時(shí)，也無法估計(jì)它的量，強(qiáng)堿沾上去使皮膚“雪上加霜”了。
今天回去希望大家考慮幾個(gè)問題，下節(jié)課討論。
1．如何分離苯和苯酚的混和物？
2．如何除去苯中混有的苯酚。
3．如何除去苯酚中混有的苯？
4．如何證明苯中混有苯酚。
（以4分鐘）
[下課]
[評(píng)述，芳香烴的衍生的雖不是中學(xué)有機(jī)化學(xué)的重點(diǎn)，但無論從結(jié)構(gòu)還是從性質(zhì)看，苯酚都是一個(gè)很典型的物質(zhì)，用深入細(xì)致的方法進(jìn)行教學(xué)是有很必要的。
在把苯酚跟甲苯的比較中，得到甲基和羥基對(duì)苯環(huán)的不同影響；在把苯酚和乙醇的比較中，得到苯環(huán)和乙基對(duì)羥基的不同影響，從而推論相關(guān)物質(zhì)間在性質(zhì)上的相似與差異，緊緊扣住了現(xiàn)象和本質(zhì)之間的。使學(xué)生掌握的知識(shí)不僅僅停留在表面現(xiàn)象上。這樣做的目的，不僅使學(xué)生的智力得到了發(fā)展，而且，就掌握知識(shí)來說，也因獲得的知識(shí)是有體系的，不是零碎的，使學(xué)生頭腦中的知識(shí)可容量大大增加。當(dāng)然，這樣做，不能只從教師的主觀愿望出發(fā)，無論是為了探索事實(shí)，還是為了驗(yàn)證結(jié)論，化學(xué)實(shí)驗(yàn)是不可少的，而且，一些無危險(xiǎn)，操作又并不復(fù)雜的試管內(nèi)的實(shí)驗(yàn)，應(yīng)盡可能地讓學(xué)生自己動(dòng)手去做，使他們身臨基境，比作為旁觀者可獲得更大的教學(xué)效果。]【苯酚】相關(guān)文章：
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